故事发生在民国初期，廖思成（刘小锋 饰）和方天翼（张若昀 饰）是富商顾汉森收养的义子，两人和顾汉森的亲生女儿顾婷（吴婷 饰）一同长大，彼此之间情谊十分深厚。从黄埔军校毕业之后，廖思成前往日本深造，在此期间，他邂逅了美丽的日本女子大岛由美（章雯淇 饰），两人相知相恋，无奈九一八事变爆发，廖思成告别了爱人，回到了祖国。 那一边，勇敢聪慧的方天翼深受戴笠（吴秀波 饰）的喜爱和信赖，戴笠赋予了他“黑狐”的代号，隐藏在此假面之下，方天翼在顾婷和同僚俞梅（李曼 饰）的帮助下，同日本人和汉奸斗智斗勇，可实际上，俞梅和廖思成一样，是隶属于中国共产党的地下党员。
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1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。 20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择.....
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