香世仁（钟镇涛 饰）是家财万贯的香港富豪，在满足了一切物质上的要求后，他将生活的重心放在了儿子港生（张家辉 饰）的身上。他希望儿子能够觅得良人，走入一段幸福如意的婚姻之中。 港生明白父亲的一片苦心，于是开始和自己门当户对的嘉嘉（卢巧音 饰），哪知道父亲对两人的这段感情却采取了极力反对的态度，原来，嘉嘉竟是香世仁的私生女，和港生是同父异母的兄妹。失意的港生放弃了嘉嘉，邂逅了名为萨布琳娜的美丽姑娘，两人再度坠入了情网。哪知道，萨布琳娜竟然也是年轻时风流成性的香世仁的私生女。连续遭受了两次打击的港生渐渐变得疯疯癫癫起来。
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威廉姆（凯文·克莱恩 Kevin Kline 饰）是一位恪尽职守的教师，他不仅十分热爱自己所教授的课业，同时将教书育人当做是人生的终极目标。一位名叫贝尔（埃米尔·赫斯基 Emile Hirsch 饰）的男生出现在了威廉姆的课堂上，他是参议员的儿子。尽管贝尔桀骜不驯又喜欢带头捣乱，但威廉姆依旧从他的身上看到了闪光点，他决定绝不放弃贝尔。 在威廉姆的努力下，贝尔的成绩提升的很快，两人之间的敌对关系也有稍稍缓解。威廉姆十分重视的凯撒知识问答大赛即将开始，贝尔在预选赛中获得了第四名的好成绩，可是，只有前三名能够进入决赛，看着手上的成绩单，威廉姆陷入了深深的沉思，此时的威廉姆并不知道，他接下来的举动将彻底改变贝尔的一生。